Organische chemie klausur mit lsung


28.12.2020 22:34
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube
fr Studierende der Chemie und der Biochemie. C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Spezies und zeichnen Sie alle freien Elektronenpaare ein (vollstndige Lewis-Formeln)!

P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lsung - 3(10) 4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizitt (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung. Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid. Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde. Zeichnen Sie ferner das Formelbild fr DMF und erlutern Sie dessen Funktion! Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts.

C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). A) Welche weiteren Reagentien werden bentigt? Schmalz) Die Verwendung von Rot- und Bleistift sowie Tipp-Ex ist untersagt! Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion?

3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. 10 enthlt 3 Stereozentren. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung.

Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess? C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. 1) sind Enantiomere richtig O falsch O 2) sind Diastereomere richtig O falsch O 3) sind Konstitutionsisomere richtig O falsch O 4) sind Enantiomere richtig O falsch O 5) sind Diastereomere richtig O falsch O 6) sind Konstitutionsisomere richtig. C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? 4 Aufgabe 3 Betrachten Sie die folgenden Strukturformeln und entscheiden Sie, ob die Aussagen richtig oder falsch sind!

Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. B) Welche funktionellen Gruppen (FG) erkennen Sie in den Verbindungen 1 und 2? 5 Aufgabe 5 a) Vervollstndigen Sie die Konformationsformel fr die Verbindung 11! Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. Name von 3: 3-Ethyl-5-methyl-heptan b) Zeichnen Sie ein Formelbild fr c) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der folgenden Verbindungen nach dem R/S- System (bitte in die Kstchen eintragen)!

(Wir ben ja fr den Ernstfall ) 2 Aufgabe 1 a) bertragen Sie die folgenden Konstitutionsformeln in die vereinfachte (Skelett-) Schreibweise! B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. B) Entscheiden Sie, ob die Verbindung zur D- oder L-Reihe gehrt! 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. Es sind 8 Stereoisomere mglich. Alkohol ist keine gute Abgangsgruppe 8 c) Welches Produkt entsteht unter den angegebenen Bedingungen aus Verbindung 24? Um was fr einen Reaktionstyp handelt es sich? Sie Stabilittsreihe lautet: 19 16 18 17 b) Komplettieren Sie den Mechanismus (Kettenreaktion) der Bromierung von Cyclohexan. Die Konfiguration nach Fischer ist: D c) Wieviele Stereoisomere der Konstitution von 10 sind denkbar? D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus.

7 Aufgabe 8 Komplettieren Sie die folgenden Reaktionsschemata! B) Vervollstndigen Sie die Konformationsformel fr die Verbindung 12! Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion. C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me. Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn? B) Warum kann man Benzylalkohol 22 nicht direkt umsetzen?

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